o-Tert-Butylcyclohexylacetat (OTBCHA) und p-Tert-Butylcyclohexylacetat (PTBCHA) sind sehr wichtige, kostengünstige Inhaltsstoffe, die in der Riechstoffindustrie weit verbreitet sind, insbesondere für die Schönheitspflege, Haarpflege, Waschmittel und Parfüms. Beide Verbindungen kommen in der Natur nicht vor.
OTBCHA hat einen frischen, fruchtigen Apfelduft mit frischen holzigen Noten. Es lässt sich sehr gut mit floralen, holzigen und fruchtigen Düften mischen und zeichnet sich durch eine exzellente Stabilität aus. Handelsnamen sind Verdox (IFF) und Agrumex (Symrise).
PTBCHA hat einen fruchtigen, warm-süßen und holzigen Charakter. Handelsnamen sind Vertenex (IFF) und Lorysia (Firmenich).
Andere bedeutende Produzenten sind in Indien (mindestens 3) und in China (mindestens 2) ansässig.
Beide werden ausgehend von Phenol hergestellt. Die gängigste Methode zur Herstellung von Phenol ist das Cumol-Verfahren. Dabei wird Cumol zunächst aus Benzol und Propen gewonnen, dann zu Cumolhydroperoxid oxidiert und schließlich katalytisch zu Phenol und dem Nebenprodukt Aceton zersetzt. Eine alternative Methode ist die Oxidation von Toluol zu Benzoesäure und anschließend zu Phenol, was jedoch energieintensiver ist.
Durch Zugabe von Isobutylen zu Phenol entsteht ein Gemisch aus Tert-Butylphenolen. Dieses Gemisch wird getrennt und weiter zu Ortho- und Para-Tert-Butylcyclohexanolen hydriert. OTBCHA und PTBCHA werden nach der abschließenden Veresterung der Tert-Butylcyclohexanole mit Essigsäure gewonnen.
Sowohl PTBCHA als auch OTBCHA existieren in zwei Isomeren: Cis und Trans.
- Standard-PTBCHA besteht üblicherweise zu 28-32 % aus dem Cis-Isomer und zum Rest aus dem Trans-Isomer.
- Standard-OTBCHA besteht zu mindestens 80 % aus dem Cis-Isomer.
High-Cis-OTBCHA (> 90 % Cis, Geruch weniger holzig-kampferartig) und High-Cis-PTBCHA (> 90 % Cis, Geruch intensiver und floraler, weniger holzig) sind zu einem deutlich höheren Preis auf dem Markt erhältlich, da die Trennung der Isomere sehr kostspielig ist.
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