L'acétate d'o-tert-butylcyclohexyle (OTBCHA) et l'acétate de p-tert-butylcyclohexyle (PTBCHA) sont des ingrédients économiques très importants, largement utilisés dans l'industrie de la parfumerie, notamment pour les soins de beauté, les soins capillaires, les produits de blanchisserie et les fragrances. Ces deux composés n'existent pas à l'état naturel.
L' OTBCHA possède une odeur fraîche et fruitée de pomme avec des notes boisées fraîches. Il se mélange très bien avec les senteurs florales, boisées et fruitées. Il se caractérise par une excellente stabilité. Ses noms commerciaux sont Verdox (IFF) et Agrumex (Symrise).
Le PTBCHA possède un caractère fruité, chaud, doux et boisé. Ses noms commerciaux sont Vertenex (IFF) et Lorysia (Firmenich).
D'autres producteurs majeurs sont basés en Inde (au moins 3) et en Chine (au moins 2).
Les deux sont produits à partir du Phénol. La méthode la plus courante pour produire le phénol est le procédé au cumène. Le cumène est d'abord fabriqué à partir de benzène et de propène, puis oxydé en hydroperoxyde de cumène et enfin décomposé par catalyse en phénol et en acétone (sous-produit). Une méthode alternative consiste à oxyder le toluène en acide benzoïque, puis en phénol. Cette méthode est plus gourmande en énergie.
Un mélange de tert-butylphénol est produit en ajoutant de l'isobutylène au phénol. Ce mélange est ensuite séparé et hydrogéné pour obtenir des ortho- et para-tert-butylcyclohexanols. L' OTBCHA et le PTBCHA sont obtenus après l'estérification finale des tert-butylcyclohexanols avec de l'acide acétique.
Le PTBCHA et l' OTBCHA existent tous deux sous 2 formes d'isomères, cis et trans.
- Le PTBCHA courant est généralement constitué de 28 à 32 % d'isomère cis, le reste étant de l'isomère trans.
- L' OTBCHA courant contient au moins 80 % d'isomère cis.
L' OTBCHA à haute teneur en cis (> 90 % cis, odeur moins boisée-camphrée) et le PTBCHA à haute teneur en cis (> 90 % cis, odeur plus intense et florale, moins boisée) sont disponibles sur le marché à un prix beaucoup plus élevé, car la séparation des isomères est très onéreuse.
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