L'acetato di o-terz-butilcicloesile (OTBCHA) e l'acetato di p-terz-butilcicloesile (PTBCHA) sono ingredienti economici molto importanti e ampiamente utilizzati nell'industria delle fragranze, in particolare per la cura della bellezza, dei capelli, nei prodotti per il bucato e nella profumeria. Entrambi questi composti non sono presenti in natura.
L' OTBCHA ha un odore fresco, fruttato, di mela, con fresche note legnose. Si miscela molto bene con fragranze floreali, legnose e fruttate. Si caratterizza per un'eccellente stabilità. I nomi commerciali sono Verdox (IFF) e Agrumex (Symrise).
Il PTBCHA ha un carattere fruttato, caldo, dolce e legnoso. I nomi commerciali sono Vertenex (IFF) e Lorysia (Firmenich).
Altri importanti produttori hanno sede in India (almeno 3) e in Cina (almeno 2).
Entrambi sono prodotti a partire dal fenolo. Il metodo più comune per produrre il fenolo è il processo al cumene. Il cumene viene prima ottenuto da benzene e propene, poi ossidato a idroperossido di cumene e infine decomposto cataliticamente in fenolo e acetone (sottoprodotto). Un metodo alternativo per produrre il fenolo è l'ossidazione del toluene ad acido benzoico e poi a fenolo; questo metodo è più energivoro.
Una miscela di terz-butilfenolo viene prodotta aggiungendo isobutilene al fenolo. Questa miscela viene poi separata e ulteriormente idrogenata a orto- e para-terz-butilcicloesanoli. L' OTBCHA e il PTBCHA si ottengono dopo l'esterificazione finale dei terz-butilcicloesanoli con acido acetico.
Sia il PTBCHA che l' OTBCHA esistono in due isomeri, cis e trans.
- Il PTBCHA comune è solitamente costituito dal 28-32% di isomero cis e per la parte restante dall'isomero trans.
- L' OTBCHA comune è composto per almeno l'80% dall'isomero cis.
Versioni ad alto contenuto di cis dell' OTBCHA (> 90% cis, odore meno legnoso-canforato) e del PTBCHA (> 90% cis, odore più intenso e floreale, meno legnoso) sono disponibili sul mercato a un prezzo molto più elevato, poiché la separazione degli isomeri è molto costosa.
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